1、陈其美
陈其美年长九岁于蒋介石，是上海地下黑帮头目，也是同盟会的重要人物。 在陈其美的影响下，蒋介石加入了同盟会，并开始了他的政治生涯。
2、黄郛
黄郛比蒋介石年长七岁，辛亥革命后成为华东军阀，是蒋介石的上级，两人结为兄弟。黄郛与冯玉祥合作发动了北京政变，并曾担任外交部长、总理以及代理总统职务。
3、张静江
张静江比蒋介石年长十岁，陈其美去世后，张静江成为了蒋介石的引路人。他是江浙地区的富商大财主，也是孙中山革命运动的资助者，在同盟会中具有很大影响力。1916年，张静江、蒋介石、许崇智三人结为兄弟。
4、许崇智
许崇智比蒋介石年长一岁，是广东地方势力的领导人。1916年，许崇智出任军长，蒋介石担任他的参谋长，两人成为兄弟。
5、张学良
张学良比蒋介石年轻十四岁，算得上是蒋介石的晚辈。两人在中原大战后结为兄弟。事实上，在那之前，他们两人都曾经追求过宋美龄，可以说是表面上的兄弟。
6、吴忠信
吴忠信比蒋介石年长三岁。1922年元旦，在许崇智和胡汉民的见证下，他们正式结拜为兄弟。在孙中山组织的国民党军委会中，吴忠信和蒋介石都是核心成员，吴忠信自愿让贤，将领导权移交给了蒋介石。
7、冯玉祥
冯玉祥比蒋介石大5岁，蒋介石1927年下野，正是在冯玉祥邀请下回归队。1928年两人结为兄弟，蒋介石给冯玉祥的赞辞是：“共同承担安危，共同尝试艰辛，无论是海枯石烂还是生死未变，始终相依相随。”而冯玉祥给蒋介石的赞辞是“真正的结盟义理，即主义，就算千疮百孔、碎尸万段，都不值一提。冯为兄，蒋为弟。”
8、李宗仁
李宗仁比蒋介石年轻了4岁，两人在1926年才初次相识。相识没多久，他们就成为了兄弟。而李宗仁后来成为蒋介石最强劲的对手，在国民党内发起了三次蒋桂战争。1949年，李宗仁成功取代蒋介石，成为了总统。
9、张群
张群是四川人，比蒋介石小2岁。陈其美、黄郛和蒋介石的结义，实际上是由张群提议的，那时张群成为了蒋介石的小弟。
10、戴季陶
戴季陶比蒋介石年轻了4岁，在1920年他们在上海开办交易所时成为了兄弟。戴季陶在国民党内是最重要的理论家之一，被尊称为国师。
11、杨虎
杨虎比蒋介石小2岁，在1913年他们成为了兄弟，都是陈其美的手下。在四一二政变中，杨虎和张群被人们称为虎狼成群，因为他们残害了许多革命群众。
12、邵元冲 小弟
邵元冲比蒋介石小3岁，在1916年他们结为兄弟。虽然邵元冲是蒋介石的亲信，但他对蒋介石的外援必须先稳定内部政策非常不满，他说：“敌人日益强大，中枢如果不果断斩杀贼寇，国家将无日可存！”1936年，在西安事变中，邵元冲被抓捕，并企图越狱但被击毙。
