黄飞鸿生于武术世家，父亲黄麒英有着很深的武学造诣，早年间，黄麒英通过身上的功夫，在街头卖艺谋生。
按理说，黄飞鸿在这样的家庭环境中，应该好好传承父亲的武学，不过，黄麒英却不希望儿子走自己的这条路。他甚至不允许黄飞鸿看自己练功。因为他知道，在那个“万般皆下品，唯有读书高”的时代，要想有个好的出路，必须靠读书来考取功名。
可怜天下父母心，黄麒英的想法自然可以理解。但有时候为人父母的想法只是一厢情愿，孩子们跟我们尽“唱反调”。
除了习武，黄麒英还带着黄飞鸿学习基本的医术，在那个药比粮食贵的晚清，如果能开一家中药铺也能为一家生活增加点开支。
此后黄飞鸿一心习武跟着父亲卖艺行医。当然，街头卖艺不可能只有铁线拳或者是无影脚，还要融合一些传统文化，如舞狮。
黄飞鸿也把舞狮提到了一个新高度。他结合广州地区的实际，结合传统舞狮技巧，创作了新一派醒狮，以表演狮子出洞、狮子上楼台等动作闻名。不过，也就是在桩上舞狮的时候，黄飞鸿却意外收获了一段爱情。
黄飞鸿有过四段婚姻。跟银幕上黄飞鸿风流倜傥的形象有所不同，历史上的他其貌不扬甚至说长相很丑，也许正是这个原因让他在爱情方面频遭“滑铁卢”。
封建社会讲究“父母之命，媒妁之言”，黄麒英看到儿子到了适婚的年龄，就托媒人讲了一个罗氏儿媳妇，可惜的是这个妻子命中无福，与黄飞鸿成婚不到三个月就因病去世了。
用现在的话说，“蜜月期”还没过，妻子就离世了，可想而知黄飞鸿有多么悲痛。一段时间后，好容易从颓废状态中走出来的他，再次被命运给戏弄了一把。
原配去世后，黄飞鸿又被安排续弦，本以为自己的生活会因此改变，但一连两个太太都在生儿育女后亡故。有人曾给黄飞鸿算命，说他“克妻”，因此黄飞鸿对婚姻不再抱有任何幻想。
如果说再续弦，那等于就是在“祸害”他人，所以他打算不再结婚，只图孩子平安健康就好。
不过，有时候“人算不如天算”，虽然算命的说黄飞鸿“克妻”，不过，那终究不可信，有些时候，爱情来的时候挡都挡不住。就像黄飞鸿和他第四任妻子莫桂兰一样。
影视剧里的“十三姨”是虚构的，不过现实中的莫桂兰，恰恰是“十三姨”的原型。
那年，54岁的黄飞鸿在祠堂舞狮时，一个不小心将脚底的舞狮鞋给飞了出去。飞了也不打紧，可鞋子却不偏不倚砸到了一个女子的头上。
女孩名叫莫桂兰，她是来广州投奔亲戚的，为了看热闹便往前凑了凑，不成想却被黄飞鸿的鞋子砸中。
莫桂兰虽然是个女子，不过很有脾气，尤其是她也是一个练家子。被鞋子砸中后，她不由分说，跳上梅花桩，给了黄飞鸿一个响亮的耳光。不过，此时的莫桂兰并不知道眼前的人就是名声在外的黄飞鸿。
这可吓坏了莫桂兰的亲戚，他们赶紧上前替莫桂兰解释。不过黄飞鸿自觉对不起别人，所以专门向莫桂兰道歉。当得知眼前的人就是自己崇拜的黄飞鸿时，莫桂兰觉得羞愧难当。
作为一代宗师，莫桂兰曾经一直希望拜黄飞鸿为师父。后来，两家人倒是慢慢熟络起来。莫桂兰经常登门请教黄飞鸿，而黄飞鸿每一次都会十分耐心地指导莫桂兰。
后来，莫桂兰的亲戚做主，准备把莫桂兰许配给黄飞鸿。对于痴迷武学的黄飞鸿来说，早已过惯了孤家寡人的日子，但年逾半百的他，有时候也感到孤独。最后，两人因武结缘，1915年，一对老夫少妻出现在大众视野。
不过，黄飞鸿只给了莫桂兰妾室的身份，因为他怕自己再“克妻”，会给莫桂兰带去不幸。莫桂兰倒是无所谓，因为她只想跟自己的“偶像”在一起，根本不在乎这些所谓的名分。
晚年的莫桂兰曾回忆说，黄飞鸿长相怪异，对自己不够体贴，两人之间的夫妻感情并不深。
对此很多人不解，两人之间莫不是有什么矛盾？莫桂兰摇摇头。
事实上，两人婚后相敬如宾，黄飞鸿一边忙于自己的武术和医馆，一方面加之年龄较大，可能让莫桂兰“孤独寂寞冷”。而且据史料记载，黄飞鸿长得并不帅，身材肥壮且高大，论相貌应该说很丑，颜值这一块，也在莫桂兰心目中大打折扣。
而且，最主要的是，两人结合并非始于爱情，而是出于崇拜，出于莫桂兰的“一厢情愿”。莫桂兰也是一个武师，她曾坦言，嫁给黄飞鸿的目的之一是想跟他好好练习洪拳。
倘若就此下去，即便两人的婚姻生活没有波澜，但因为志趣相投，两人依然可以收获圆满的结局，可惜的是，在1924年的时候，国民政府为了镇压暴乱，黄飞鸿开的医馆“宝芝林”被毁，此时长子又失业了，所以黄飞鸿很是悲催，最后在1925年的时候不幸去世，留下了莫桂兰一人。
甜如蜜的爱情人人向往，但不是每个人都能如愿。黄飞鸿也是凡人，他在武学、医学和舞狮等方面成绩斐然，但在爱情和家庭上不尽完美。他和莫桂兰之间与其说是夫妻，不如说是师徒。
莫桂兰说，她看中的并非是黄飞鸿的相貌，而是他的武德和人品。纯粹的爱情固然圆满却难寻，但柴米油盐酱醋茶的爱情，也许寡淡，却最真实最抚人心。
